川普，一個政治新人毫無意外的在聯合國大會上、在來自世界各國訓練嚴謹的外交人員面前，碰上不少尷尬情況。
這是川普第一次的聯合國大會之行，在各國領袖面前演講時除了嚴肅的內容，他還試圖透過簡單的談話、幽默的語氣和對各國的嘲弄來活絡氣氛。然而，這裡已經不是對他的風格習以為常的美國，當換到一個更大的世界舞台，他所說的話都會被即時同步口譯到各種語言，傳達到世界各地那些對他說話方式尚不熟悉的民眾耳中，所以讓許多人不知所措。
他以聯合國大樓來開玩笑說因為其座落位置造成附近房地產上漲，也讓他在對面蓋了川普大樓，然而台下各國領袖並沒有給予他想要的回應；而他還在非洲國家元首面前嚴重講錯有關該國的言論，他說：「Nambia的健保制度正在逐漸進步到可以自給自足的程度。」然而此話一說出，人們紛紛在網路上討論他說的到底是Namibia（納米比亞） Zambia（尚比亞）還是Gambia（甘比亞）（根據白宮後來的澄清是納米比亞）。他還用Rocket Man代表北韓領導人金正恩，說了「Rocket Man is on a suicide mission」（Rocket Man正在進行一場自殺行動）。
川普是一個很喜歡透過談論自己的事業來認識他人的人，他在午餐與非洲領袖吃飯時也確實這麼做。在讚美非洲是一個有廣大市場潛力的地方時，他又突然說：「我有很多朋友都到你們的國家試圖賺錢，我想恭喜你們，他們真的在那裡花很多錢。」
在這次初訪行程中，第一天，川普還保持著溫和有體的態度，但是到第二天卻突然大轉變，他嚴厲抨擊伊朗、委內瑞拉和北韓，這樣的行為在許多資深的外交官眼中是非常冒犯他人的。一位在歐巴馬任期間駐中東大使表示：「當川普向各國領袖說他對於前一位美國總統與伊朗達成的核武協議感到羞恥時，我覺得它使美國蒙羞也進而使自己蒙羞。」
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資料來源：President Trump Inside and Outside the Lines at the U.N.
